בן מטילדה (מאטליע) ומנחם, נולד ביום ז' באדר תרפ"ו (21.2.1926) ברובע יהודי עני בעיר טורונטו, קנדה. בן למשפחת מהגרים ענפה. השנים הראשונות של חייו עמדו בסימן מחסור ודחקות. פעמיים אף סולקה המשפחה מדירתה בגלל פיגורים בתשלום שכר הדירה, והדבר השפיע על סידני הצעיר השפעה רבה. ייתכן שמקרים אלה הם אשר עוררו לראשונה בלבו את הרגשת חוסר-הבית, הרגשה שהתגברה והתגבשה עם פגישתו עם בני עמו הנרדפים. סידני היה רחוק מכל פעילות ציונית, לא השתייך מעולם להסתדרות נוער.

בתקופת מלחמת-העולם השנייה, עם הגיעו לגיל גיוס בהיותו בן 18, התגייס לצבא הקנדי, וסמוך לסוף מלחמת-העולם השנייה הגיע לאירופה. הפגישה עם שארית הפליטה, ניצולי המחנות, עשתה עליו רושם מזעזע. מנוחתו נגזלה ממנו, ואם כי חזר לקנדה ואף התקבל לבית-ספר טכני גבוה - היתה אוזנו קשובה למתרחש בארץ-ישראל.

בפרוץ מלחמת-העצמאות ועם הקריאה הראשונה להתנדבות עזב את קנדה, על אף התנגדות הוריו שטענו כי בקנדה נהנים היהודים משיווי זכויות. "גם בגרמניה לפני 20 שנה נהנו היהודים משיווי זכויות..." היתה תשובתו.

ישעיהו היה בין ראשוני המתנדבים מחוץ-לארץ (אנשי מח"ל). הוא הגיע לחיפה בחודש שבט תש"ח, עוד לפני שחרורה של העיר. מיד עם בואו התנדב לפלמ"ח, שירת בחטיבת "יפתח", למד עברית בהתמדה והשתתף בקרבות מלכיה, נבי-יושע ובמבצע "דני" לכיבושן של לוד ורמלה. בעת הקרב בברפיליה נפצע קשה ומת בדרך לבית-החולים ביום י' בתמוז תש"ח (17.7.1948). הובא למנוחת-עולמים בבית-הקברות הצבאי בנחלת יצחק.